Addition av brom till en dubbelbindning
Denna reaktion sker i två steg.
I första steget sker en elektrofil attack.
- Brom är elektronegativt = "tycker om" elektroner = elektrofilt
- Brom är ett elektrofilt reagens, som attackerar dubbelbindningen
- Bromatomen bildar en tillfällig dipol. Den (något mera) positivt laddade ändan dras mot elektronerna i dubbelbindningen.
- Brom "knycker" en elektron från dubbelbindningen, så att det bildas en s.k. bromoniumjon och en bromidjon.
I steg två reagerar bromoniumjonen med bromidjonen
- Bromoniumjonen är mycket reaktiv
- Det bildas 1,2-dibrometan
Addition av en vätehalogenid till en dubbelbindning (Markovnikovs regel)
Exempel: Addition av HBr till propen
Vid addition av HBr till propen bildas både 1-brompropan och 2-brompropan.
Vätebromid är en dipol. Den positivt laddade väteatomen attackerar dubbelbindningen. Väteatomen går då antingen till kolatom nummer 2 eller 1.
- Det bildas då en primär eller en sekundär karbokatjon som intermediär.
Vid addition av vätebromid till propen bildas det två olika intermediärer: 1- brompropan och 2-brompropan.
Den sekundära karbokatjon som bildas är något mer stabil än den primära.
- Den positiva laddningen stabiliseras av båda omgivande kolatomerna i den sekundära karbokatjonen – bara av en kolatom i den primära.
Eftersom den sekundära karbokatjonen är mer stabil än den primära, krävs det mindre energi för den att bildas, och det är större sannolikhet att den bildas. Därför kommer det att bildas mest 2-brompropan vid addition av vätebromid till propen.
